公元184年(中平元年),黃巾起義爆發(fā),劉備在涿縣組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰(zhàn)爭(zhēng),少年張飛與關(guān)羽一起加入,隨劉備輾轉(zhuǎn)各地。三人情同兄弟,寢則同床,劉備出席各種宴會(huì)時(shí),張飛和關(guān)羽終日侍立在劉備身旁。
公元191年(初平二年),劉備投奔公孫瓚,與青州刺史田楷一起對(duì)抗冀州袁紹,累有戰(zhàn)功,被封為平原相,張飛與關(guān)羽在劉備手下任別部司馬,分統(tǒng)劉備部曲。
公元194年(興平元年),北海太守孔融被黃巾軍余黨管亥圍困,派太史慈前來(lái)請(qǐng)求援助,張飛隨劉備帶兵前往救助。后曹操又因?yàn)樽约喝冶粴l(fā)兵攻打徐州,張飛又隨劉備前往徐州救援陶謙,陶謙表劉備為豫州刺史,張飛隨劉備屯兵于小沛,后陶謙病死,劉備受邀以徐州為根據(jù)。
公元196年(建安元年),袁術(shù)攻打劉備,爭(zhēng)奪徐州。劉備派張飛守下邳,自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術(shù),雙方僵持了月余,互有勝負(fù)。下邳相曹豹是陶謙的舊部,與張飛不和,曹豹堅(jiān)守營(yíng)寨,又派人去找呂布來(lái)救。時(shí)袁術(shù)給呂布寫(xiě)信,勸其乘機(jī)襲下邳,答應(yīng)事成后,援助呂布糧草。呂布很高興,率軍而至。劉備中郎將許耽開(kāi)門(mén)投降,張飛敗走。呂布俘劉備妻小和諸將家屬。由于形勢(shì)所迫,劉備、張飛只好暫時(shí)依附呂布,駐軍小沛。呂布還劉備妻小。劉備駐小沛,發(fā)展較快,不久便聚眾萬(wàn)余人,呂布不安,又率來(lái)攻,劉備只得攜張飛等投奔曹操,并與曹操聯(lián)合。
公元197年(建安二年)六月,張飛從曹操進(jìn)攻呂布,呂布敗亡后,張飛被任命為中郎將。公元200年(建安五年),劉備衣帶召事情泄漏,率領(lǐng)關(guān)羽、張飛逃走,殺下邳太守車胄,讓關(guān)羽據(jù)守下邳,自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱、王忠前來(lái)攻打,被張飛關(guān)羽擊退。后曹操親自出馬,劉備戰(zhàn)敗,關(guān)羽被擒,劉備與張飛逃奔袁紹。
公元201年(建安六年),張飛與劉備在汝南聯(lián)結(jié)劉辟、龔都等人擾亂曹操后方,許都以難紛紛響應(yīng),曹操派蔡陽(yáng)前來(lái)攻打,但被劉備所殺,后劉備被曹仁擊敗,張飛隨劉備投奔荊州劉表,駐扎新野。
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